1994年春天，一位名叫保罗•瑞汗的艺术家走进纽约现代艺术博物馆三楼展厅，用双面胶把自己的一幅画作粘在了在墙上。他在画旁放了一张小卡片，上面写着：“唐纳德•川普夫妇捐赠”。由于画作的大小与周围的展品接近，博物馆直到48小时后才发现瑞汗先生的杰作。“我觉得这是川普会喜欢的作品。”事后这位名不见经传的画家这样告诉记者。瑞汗将自己的行为描述为一种反抗：“画廊只青睐在商业上成功的艺术家，博物馆应当为更多不知名的画家提供机会。”但他没有解释川普夫妇与这幅黑白抽象油画的关系。
我们可以给唐纳德•川普打上一连串标签：他是一名身家几十亿的房地产商、畅销书作家、股神、口无遮拦的总统候选人，还是新晋的美国总统，但很少有人将他与艺术收藏联系在一起。川普本人也的确无意附庸风雅，他曾心直口快地说：“我的朋友们把大把大把的钱花在那些油画上，但我想做点能让全世界人都珍视、能看见，让每个华盛顿人都骄傲的事情。”
尽管近年来少有人称赞川普的审美眼光，但早期，不少评论家都曾研究过所谓的“川普美学”。他们认为得益于川普的审美，他盖起的摩天大楼可能是纽约最具有现代感的建筑群，这些大楼也是川普最有价值的“艺术藏品”。1983年建成的川普大厦是一栋极具未来感的玻璃外墙建筑，由美国建筑师特士吉操刀设计，室内装修则由传奇设计师安吉拉•唐西亚完成。《纽约客》建筑评论家保罗•戈德伯格当年曾用“一个令人愉悦的惊喜”形容这栋建筑，他写道：“川普大厦的大堂可能是未来若干年内纽约最令人舒心的公共场所。”1995年，《时代周刊》的建筑评论家赫伯特•马斯卡姆曾为哥伦布广场的川普国际酒店大楼写过一篇评论，就此与川普结识。1999年他与川普一同参观安迪•沃霍尔的展览，人们纷纷起立朝川普高呼“总统先生”——17年前，川普就已经在脱口秀里开玩笑说要竞选总统了。马斯卡姆在记录这次滑稽的观展经历时坦言“我不欣赏他的品味，但我喜欢他的风格”，“我很喜欢川普先生给现代城市风景注入的色彩、争议性与戏剧性。”
川普并不完全是个艺术门外汉。1980年代，他曾与美国波普艺术大师安迪•沃霍尔有过几次接触，后者在日记中回忆，川普经朋友介绍找到了沃霍尔，请他给川普大厦制作一幅画像，挂在大厦入口处。这幅“黑色、银色、金色交织的多层油画”完成后，安迪•沃霍尔觉得颇为自信，但川普觉得画面的色彩不协调，交易最终没有达成，波普艺术大师只能遗憾地表示：“我觉得他的眼光有点儿廉价，我感觉”。此后安迪•沃霍尔就对川普颇有微词，但川普本人倒是非常大度，还曾两度在自己的书中引用沃霍尔的艺术观点。
