莱昂纳多5岁时就参加了电视剧《Romper Room》的拍摄,在莱昂纳多10岁时,一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外,他想成为一名演员的梦想曾一度打碎。不做演员心不甘,12岁时在历经了50次面试后,他终于得到了第1份职业演员的工作,一部短的小汽车广告。14岁时有家代理商接受了他,并推荐他拍摄了电视剧《Santa Barbara》和《The New Classic》。
1990年,16岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》的拍摄,在片中扮演一个无家可归的少年----路克。1991年,他接连拍摄了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》,1992年拍摄了《带毒的常春藤》。
1993年,莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄,和罗伯特·德尼罗搭档,在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。同年,他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼。他纯朴自然的表演,为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名,而那时,他才19岁。
1996年,在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中,他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
2007年上映的记录片《第11小时》是一部莱昂独立制作的电影,除了导演是另请的之外几乎全程包办,此片取得了不俗的票房成绩。
2008年,莱昂有《谎言之躯》和《革命之路》两部影片上映,在《革命之路》中,他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2011年,莱昂纳多拍摄的《胡佛》在11月上映,本片由克林特·伊斯特伍德执导,而《了不起的盖茨比》正在拍摄中。
第88届奥斯卡金像奖在好莱坞杜比剧院举行,莱昂纳多凭《荒野猎人》成功夺得奥斯卡影帝。在过去22年里,莱昂纳多曾4次入围奥斯卡,却始终无缘小金人,他何时能捧得自己的第一座小金人,已成为众多影迷热议的话题。此次莱昂纳多不负众望一举摘下影帝桂冠,终于圆了自己的奥斯卡之梦。
莱昂纳多对于接片有很严格的把关,《泰坦尼克号》之后,莱昂纳多也因此受到更多的关注,找他拍片的很多,但他如果看了剧本,觉得不是自己想要的拍片感觉,就会回绝。相信无论是莱昂纳多在爱情大片《泰坦尼克号》中的精彩表演,还是在科幻片《盗梦空间》里的出色演出,都让我们每一个观众深深地记住了莱昂纳多。