1983年2月，余安安就在与陈玉莲分手几个月后，周润发突然在一个夜里宣布同余安安闪电结婚，而事前根本没有人知道他们拍拖，外人都极为惊讶。 两人婚礼筹备得很匆忙，却很隆重，喜宴那夜，新郎穿着隆重的礼服，潇洒中掩饰不住忧郁，几百宾客肃然无声，寂静中只听见觥筹交错……可是谁也没料到，这段突如其来的婚姻只维持了9个月。余安安事后说，婚后不到一年，他便赶她走，感情没了，婚姻也就失去了存在的价值。余安安充满遗憾地表示，周润发在婚后极其没有安全感，不让她打扮、穿新衣服，而且脾气暴躁，就像一个“暴君”。余安安的曾祖父是英国人，让她一出生就是一个漂亮的洋娃娃，十四岁亭亭玉立，16岁那年进入影视圈。她那中西合壁的外型，自然、婉约的表演特色，无论是演古今人物，都十分抢眼惹人瞩目，成为无线电视台的当家花旦。
14岁的余安安认识了英俊的16岁少年尔冬升，两小无猜谈起恋爱。“他年轻时好靓仔，否则我都不睬他，现在就差。”他俩拍了八年拖，现在仍做到好朋友，复出后拍过他的《早熟》和《新不了情》剧集，安安和他的女朋友也熟，取笑他没问题。她没有事业心，嫁给李万祺后，就没有拍过东西。唯一是拍过泳衣纤体广告，当时丈夫经济陷困境，她赚外快支撑一个家，外界都认为她伟大。“在夫妇关系中，我一定是小女人，在背后支持丈夫。”
2003年她与丈夫结束了16年的婚姻，带着一对十来岁的女儿开始了新的生活。因为丈夫在离婚前已经破产，也没有支付一对女儿的教育费及家用，因此整个家庭的重担便压在了她的身上。余安安不得不以43岁“高龄”复处娱乐圈且大卖性感，虽然有时确让人觉得无法消受，但究其原因却多少令人感到钦佩。她曾坦言，不管拍戏、拍剧或广告，最重要是现在要养家，女儿读国际学校，学费不轻，为此她不能再过以往阔太太的悠闲生活，要努力赚钱保证一双女儿的生活。很不容易的女人。
