2000年，40岁的惠英红和一个圈外人谈了半年恋爱，这也是她继黄子扬之后的第二次恋爱。惠英红表示她一直在等一个人，在她少女时有一段美好的初恋，有一位美国混血水兵天天买她的口香糖。去越南打仗前晚，他向她用广东话说了一句“我爱你”，从此杳无音讯，那个混血水兵是支撑她直到40岁时，依然对爱情保持如此强烈信心的最重要原因。如果那个水兵回来求婚，一定会嫁给他。
惠英红三级照曝光
但惠英红的感情路却非常崎岖，饱受情伤。多年前，惠英红曾与一个年纪足以当她父亲又有妻室的著名导演相恋。该导演其貌不扬，但不知何故却十分吸引年轻女孩，除了惠英红外，还获得另一圈中美少女的主动追求。这段四角恋纠缠多时，最后由美少女胜出，导演与发妻离婚，惠英红也黯然离开。
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惠英红年轻美貌，恢复单身后，当然吸引大批男士追求，但她却不听家人朋友的劝告，接受了一个年轻她9岁的二线男星的追求。两人不论是成长背景、人生阅历甚至经济状况都相差甚远。
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惠英红性格勤俭又热爱工作，男友却刚刚相反，出身小康，对工作的态度是可有可无，爱玩爱出风头。如此两个世界的人，当然不可能长久。后来，惠英红说她日后选对象，必须要选一个有一定经济基础的人，一个男人如果经常要她在金钱上协助，她最终会看不起对方。虽然没有说名字，但大家都知道她说的正是这个年轻男友。
