近日在录制某节目时，蔡康永时隔出柜14年后再度开腔，直言“娱乐圈的人出柜前都先来问我”；“出柜导师”身份所带来的压力也令其不堪重负，蔡康永直言自己“太孤独”，一句“我们并不是妖怪，可以很好的活在这里”让人揪心。蔡康永当年出柜在李敖逼问下发生。虽说蔡康永认为自己很孤单，其实他身边一直有一位是情人也是家人。他和George1994年相恋，隔年赴日旅游因遇到大地震，灾情惨重，两人相依为命后被救难队救出，于是在京都的大雪中约定“我们要永远在一起”。谈到这一段往事，他更深情隔空喊话：“希望下辈子还要与他在一起。”说到明星出柜，很多人的第一反应无疑是早在2001年便自曝性取向的蔡康永。在14年后的节目录制现场，蔡康感慨当年的出柜已经让自己成为了圈内榜样，甚至是“导师”一样的人物：“演艺圈只要有人想出柜了，会先来问我。而圈里也有很多明星跟我没那么熟，他们会偷偷透过朋友绕来绕去的传来简讯，说他想出柜了。”谈及这段经历，蔡康永自我调侃“那我倒霉嘛，谁让我是唯一一个出了（柜）还健在的人”，戏谑中不乏几分无奈。
蔡康永在《奇葩说》泪崩谈出柜，那蔡康永的同性恋男友是谁？蔡康永曾告诉媒体记者：“我们两人爱情长跑多年，目前分开住，虽然没有急迫要住在一起，但平时有空，就会相约四处看房子，他身高1米8几，人很威猛与潇洒，所以我很喜欢，将来会去外国结婚”。蔡康永的男友是在某技术学院任教的英文老师刘坤龙，他和蔡康永从十年前交往到现在，感情很好，但受限于台湾民情，暂时不会考虑结婚，身高180公分，外型很有艺文气息的刘坤龙，英文名字叫George。
据中国台湾媒体报道，蔡康永发表新书《爱了就会活过来》，正好遇到七夕情人节，他跟另一半George交往也迈向第20年，却没想过尝试同志结婚，他摇头感慨：“婚姻在台湾是异性恋的游戏，我希望法律可以放宽对伴侣的定义，社会有太多孤单的人。”2人交往至今只过西洋情人节和圣诞节：“节日太多，对谈恋爱的人是很大的负担。”
