虽然吴建豪也是出身ABC，但和富二代豪门女友相比身家也就相形见绌了，他父母曾两度非法吸金，潜逃海外被通缉，因此给很多人留下了攀高枝的印象。但身家相差数倍，也难当两人爱情的火花，吴建豪与女友2006年合拍MV相恋，当时女方当时在美国求学，远距离恋爱不易维持，交往1年后分手。
吴建豪个人资料
两人有一对紫色名牌手环作为定情物，短暂分手时手环便消失在吴建豪手上，直到与Arissa复合消息传出，他又喜孜孜的再把手环带回去，还在专辑封面中曝光，高调谈感情。
吴建豪个人资料
由于吴建豪笃信上帝，还签了“守贞卡”，拒绝婚前性行为，他和外型冶艳的Arissa二度分手时，曾引来“性”事不合的揣测，Arissa 曾在自己的博客上放出疑似新男友的甜蜜合照，新欢疑似一手戴金表的白皙男。但当时吴建豪的经纪人否认两人间有第三者。
吴建豪个人资料
事实上，吴建豪跟Arissa复合前的一个多月，Arissa被指在夜店以“男友”称呼另一名男子，但为了与吴建豪复合而狠狠甩掉该名男子。当时Arissa在交友网站Twitter上澄清该名男子只是她的亲戚。而吴建豪为了保护女友，向来随性的他难得在Twitter撂下重话，直说：“我会跟你一起对抗世界，我们会一起打这场仗！”
