曹操为了测试曹丕和曹植的应变能力，便叫他们到城外去办事，暗中却叫门卫不要放人外出。杨修告诉曹植，如有人敢阻挡，便斩杀他。曹植虽然成功出外，但曹操知是杨修所教，认为这是杨修与曹植联合欺骗自己，非常愤怒，于是有了杀杨修之心。
世人常将杨修之死归之于忌才，当年罗贯中也坚信不疑，还拿出杨修善于通过猜谜、射覆道破曹操心事作为例证。这其实是很奇怪的，被曹操压根儿瞧不起的祢衡视做小儿的杨德祖，即就才华而论，在当时也难称翘楚，建安七子中既没有杨修的名号，后世昭明太子萧统收罗宏富的《文选》，也仅收录了他一封致临淄侯曹植的简札（该信起句与末句都是修死罪死罪！），曹操对才华数倍于杨修的王粲全无忌惮，风发一时的建安七子事实上都曾为曹操所重用，缘何唯独对杨修别有所忌，必欲杀之而后快呢？曹操杀杨修主要还是出于顾忌自己身后的安宁。
当然，杨修被杀的原因，史各书多有记载，还有很多说法。《后汉书杨震列传》中记有三条： 由于袁绍与刘表在处理继承权问题上都留下了致命的祸患，心有余悸的曹操为避免死后发生同样的悲剧，便决定削弱曹植的力量，剿除他的党羽。杨修之死，正在于他与曹植过从甚密，在于曹植因擅走司马门一事而突然在曹操面前的失宠。在这个世界上，有聪明的聪明人，也有自以为聪明其实并不聪明的聪明人。同样一件事，在前者手里，做得挺漂亮，挺圆满，在后者手里，以为手到擒来，结果逮不着狐狸，惹一身骚，所谓聪明反被聪明误，就是这个意思了。《三国演义》中的杨修，智慧过人，颖悟超群，看似绝顶聪明，其实却是个糊涂笨伯。他的聪明，不过孔雀尾巴上的羽毛，只是为他招来杀身之祸罢了。杨修听到曹操发布的行军口令鸡肋，便回营房打背包，同僚问其缘故，他说，鸡肋者，食之无味，弃之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫说是一个统治者，即使普通人，也并不愿意让人揭开内心隐秘，触到痛处。杨修的这种轻薄行为，落在了刚吃了败仗，而且一直要收拾他的曹操手里，当然是找死了！最后，就被曹操借口这次泄露军事机密，杀了。
